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`!Pyrazin`! (`!1,4-Diazin`!) ist eine `F33f`_`[chemische Verbindung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemische_Verbindung]`_`f und Namensgeber für die Stoffgruppe der `F33f`_`[Pyrazine`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyrazine]`_`f. Es handelt sich um ein `F33f`_`[Heteroaromat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heteroaromaten]`_`f, genauer ein `F33f`_`[Diazin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diazine]`_`f bzw. Diazabenzol.

>>Contents

• `F0af`_`[Geschichte`#geschichte]`_`f

• `F0af`_`[Vorkommen`#vorkommen]`_`f

• `F0af`_`[Gewinnung und Darstellung`#gewinnung-und-darstellung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

-─

>>Geschichte

Über die Synthese von Pyrazin wurde erstmals 1844 von `F33f`_`[Auguste Laurent`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Auguste_Laurent]`_`f berichtet, wobei 1897 von L. H. Snape und A. Brooke bestätigt wurde, dass es sich um 2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin`:cite-ref-6[`F5bf`_`[6`#cite-note-6]`_`f] handelt. Laurent nannte diese Verbindung „Amarone“.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-0[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f]`:cite-ref-gordon-bruce-barlin-8-0[`F5bf`_`[8`#cite-note-gordon-bruce-barlin-8]`_`f]

Ab diesem Zeitpunkt wurden verschiedene Derivate von Pyrazin hergestellt. 1882 war Severin Segelcke Wleügel jedoch der erste, der vorschlug, dass Pyrazin aus einem sechsgliedrigen Ring analog zu `F33f`_`[Pyridin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyridin]`_`f besteht. Im Jahre 1887 schlugen Arthur T. Mason und `F33f`_`[Ludwig Wolff`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ludwig_Wolff_(Chemiker)]`_`f getrennt voneinander vor, dass das Wort „Pyrazin“ für die oben erwähnte Verbindung verwendet werden kann. Sie stellten klar, dass eine sechsgliedrige Ringverbindung, die aus vier Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatomen besteht, als Diazin klassifiziert wird.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-1[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f] Das Stammverbindung Pyrazin wurde 1888 von Ludwig Wolff in Spuren durch Erhitzen von Aminoacetaldehyddiethylacetal mit `F33f`_`[Oxalsäure`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Oxalsäure]`_`f hergestellt.`:cite-ref-9[`F5bf`_`[9`#cite-note-9]`_`f]`:cite-ref-gordon-bruce-barlin-8-1[`F5bf`_`[8`#cite-note-gordon-bruce-barlin-8]`_`f] Während dieser Zeit debattierten die Chemiker über die mögliche Bindungsstruktur des Pyrazins. So war entweder eine Anordnung vom Kekulé-Typ oder vom Dewar-Typ in Diskussion. Der Kekulé-Typ bezieht sich auf die konjugierte Doppelbindung innerhalb des Pyrazinmoleküls, während der Dewar-Typ sich auf die lange Parabindung bezieht, die die beiden Stickstoffatome bindet. Nach der Analyse der `F33f`_`[Molekularrefraktion`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Refraktometer]`_`f verschiedener Pyrazinderivate bestätigte `F33f`_`[Julius Wilhelm Brühl`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Julius_Wilhelm_Brühl]`_`f schließlich, dass das Pyrazin in Kekulé-Konfiguration existiert.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-2[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f]`:cite-ref-10[`F5bf`_`[10`#cite-note-10]`_`f]

>>Vorkommen

Pyrazin kommt in gerösteten Erdnüssen und anderen erhitzten Lebensmitteln vor.`:cite-ref-hans-dieter-belitz-werner-grosch-11-0[`F5bf`_`[11`#cite-note-hans-dieter-belitz-werner-grosch-11]`_`f]

>>Gewinnung und Darstellung

Pyrazin lässt sich bequem aus der `F33f`_`[Oxidation`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Oxidation]`_`f von Dihydropyrazin herstellen, das als Kondensationsprodukt eines `F33f`_`[Glyoxal`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Glyoxal]`_`f mit `F33f`_`[1,2-Diaminoethan`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=1,2-Diaminoethan]`_`f entsteht. `F33f`_`[Kupfer(II)-oxid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kupfer(II)-oxid]`_`f und `F33f`_`[Manganoxid`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Mangan(IV)-oxid]`_`f werden üblicherweise als Oxidationsmittel für Dihydropyrazin verwendet.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-3[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f]

Yozo Ohtsuka et al. berichtete 1979 über eine alternativen Weg zur Synthese durch Cyclisierung von 2,3-Bis(arylidenamino)-3-cyanoarylamiden zur Bildung des Pyrazin-Vorläufers 1,2-Dihydropyrazin.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-4[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f]`:cite-ref-doi10-1021-jo00394a027-12-0[`F5bf`_`[12`#cite-note-doi10-1021-jo00394a027-12]`_`f]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von `F33f`_`[Diamin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diamin]`_`f mit `F33f`_`[Diolen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diole]`_`f in Gegenwart eines Metallkatalysators (zum Beispiel durch Reaktion von Ethylendiamin mit `F33f`_`[Ethylenglycol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethylenglycol]`_`f bei 400 °C an Zinkoxid-Katalysatoren`:cite-ref-roempp-1-2[`F5bf`_`[1`#cite-note-roempp-1]`_`f]) oder der Reaktion von Diamin mit `F33f`_`[Dicarbonylen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Dicarbonyl]`_`f.`:cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-5[`F5bf`_`[7`#cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7]`_`f]

Auch die Synthese durch katalytische Dehydrogenierung von `F33f`_`[Monoethanolamin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Monoethanolamin]`_`f in Gegenwart von `F33f`_`[Kupfer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kupfer]`_`f, Kupfer- und Zinkoxid, Zinkoxid und `F33f`_`[Natriumcarbonat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natriumcarbonat]`_`f bei 250–300 °C oder durch Deaminocyclisierung von Ethylendiamin gefolgt von Dehydrierung über `F33f`_`[Kupferchromit`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kupferchromit]`_`f oder durch Kondensation von `F33f`_`[Glyoxal`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Glyoxal]`_`f und Ethylendiamin bei hohen Temperaturen mit einem Kupfer-Chromoxidkatalysator ist möglich.`:cite-ref-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13-0[`F5bf`_`[13`#cite-note-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13]`_`f]

>>Eigenschaften

Pyrazin ist ein farbloser, leicht entzündlicher Feststoff, der löslich in Wasser, `F33f`_`[Ethanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanol]`_`f und `F33f`_`[Diethylether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diethylether]`_`f ist.`:cite-ref-roempp-1-3[`F5bf`_`[1`#cite-note-roempp-1]`_`f] Er besitzt eine `F33f`_`[orthorhombische`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Orthorhombisch]`_`f `F33f`_`[Kristallstruktur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kristallstruktur]`_`f mit der `F33f`_`[Raumgruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Raumgruppe]`_`f `*Pmnn`* (Raumgruppen-Nr. 58, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/58.3 und zwei Molekülen pro Elementarzelle.`:cite-ref-doi10-1107-s0365110x57000596-14-0[`F5bf`_`[14`#cite-note-doi10-1107-s0365110x57000596-14]`_`f] Das Molekül ist planar.`:cite-ref-gordon-bruce-barlin-8-2[`F5bf`_`[8`#cite-note-gordon-bruce-barlin-8]`_`f] Da Pyrazin eine aromatische Verbindung ist, kann es als ein Resonanzhybrid aus einer Reihe von kanonischen Strukturen dargestellt werden. Aufgrund der symmetrischen Natur des Moleküls ist das `F33f`_`[Dipolmoment`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Elektrisches_Dipolmoment]`_`f von Pyrazin gleich Null.`:cite-ref-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13-1[`F5bf`_`[13`#cite-note-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13]`_`f]

1957 bestimmte Peter Jaffrey Wheatley die Struktur von Pyrazin mit Hilfe der `F33f`_`[Röntgenstrukturanalyse`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Röntgenstrukturanalyse]`_`f, wobei die Länge der C-C-, C-N- und C-H-Bindung mit 1,378 `F33f`_`[Å`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ångström_(Einheit)]`_`f, 1,334 Å bzw. 1,050 Å bestimmt wurde.`:cite-ref-doi10-1107-s0365110x57000596-14-1[`F5bf`_`[14`#cite-note-doi10-1107-s0365110x57000596-14]`_`f] 1977 ergaben Untersuchungen mit Gasphasen-Elektronenbeugung, dass die C-C-Bindung von Pyrazin etwas größer als die von `F33f`_`[Benzol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Benzol]`_`f, aber ähnlich wie die von `F33f`_`[Pyridin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyridin]`_`f ist. Dagegen war die C-N-Bindung von Pyrazin und Pyridin innerhalb der Fehlergrenze gleich. Es ist bemerkenswert, dass die C-H-Bindung von Pyrazin im Vergleich zu Benzol und Pyridin länger ist. Bei diesen Untersuchungen wurden die Werte bestimmt zu: r(C-C) = 1,339 ± 0,002 Å. r(C-N) = 1,403 ± 0,004 Å, r(C-H) = 1,115 ± 0,004 Å. C-C-N = 115,6 ± 0,4°, und C-C-H = 123,9 ± 0,6°.`:cite-ref-doi10-1016-0022-2860-77-87035-x-15-0[`F5bf`_`[15`#cite-note-doi10-1016-0022-2860-77-87035-x-15]`_`f]

>>Verwendung

Pyrazin kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden. So führt die vollständige Hydrierung des Pyrazins zu `F33f`_`[Piperazin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Piperazin]`_`f. Die `*N`*-Alkylierung von Pyrazin ergibt Pyrazinium-Salze, die als `F33f`_`[ionische Flüssigkeiten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ionische_Flüssigkeit]`_`f dienen können. Pyrazin eignet sich als `F33f`_`[Ligand`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ligand]`_`f für Metallkomplexe, zur Herstellung von Koordinationspolymeren (z. B. `F33f`_`[Metall-organische Gerüstverbindungen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Metallorganische_Gerüstverbindung]`_`f`:cite-ref-16[`F5bf`_`[16`#cite-note-16]`_`f]) sowie zum Aufbau supramolekularer Strukturen.`:cite-ref-roempp-1-4[`F5bf`_`[1`#cite-note-roempp-1]`_`f]

>>Einzelnachweise

`:cite-note-roempp-1`!1.`! Eintrag zu `*Pyrazin`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

`:cite-note-alfa-2`!1.`! Datenblatt Pyrazin bei `F33f`_`[Alfa Aesar`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Alfa_Aesar]`_`f, abgerufen am 1. Juni 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

`:cite-note-crc90-3-448-3`!2.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Physical Constants of Organic Compounds`*, S. 3-448.

`:cite-note-sigma-4`!3.`! Datenblatt Pyrazine bei `F33f`_`[Sigma-Aldrich`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sigma-Aldrich]`_`f, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).

`:cite-note-crc90-5-25-5`!4.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances`*, S. 5-25.

`:cite-note-6`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-6]`_`f Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3,5,6-Tetraphenylpyrazin: `F33f`_`[CAS-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CAS-Nummer]`_`f: 642-04-6, `F33f`_`[EG-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=EG-Nummer]`_`f: 636-338-6, `F33f`_`[ECHA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f-InfoCard: 100.164.144, `F33f`_`[PubChem`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PubChem]`_`f: 275938, `F33f`_`[ChemSpider`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=ChemSpider]`_`f: 242817, `F33f`_`[Wikidata`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wikidata]`_`f: Q82040241.

`:cite-note-doi10-33736-bjrst-591-2017-7`!7.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-doi10-33736-bjrst-591-2017-7-0]`_`f KOK TONG ONG, ZHI-QIANG LIU, MENG GUAN TAY: `*Review on the Synthesis of Pyrazine and Its Derivatives.`* In: `*Borneo Journal of Resource Science and Technology.`* 7, 2017, S. 60, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.33736/bjrst.591.2017.

`:cite-note-gordon-bruce-barlin-8`!8.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-gordon-bruce-barlin-8-0]`_`f Gordon Bruce Barlin: The Pyrazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18869-3, S. 3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

`:cite-note-9`!9.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-9]`_`f Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 16 Six-Membered Hetarenes with Two Identical Heteroatoms. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-171881-1, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

`:cite-note-10`!10.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-10]`_`f J. W. Brühl, `F33f`_`[Zeitschrift für physikalische Chemie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Zeitschrift_für_physikalische_Chemie]`_`f, Stöchiometrie und Verwandtschaftslehre, 22, 373 (1897) (Spektrochemisches Verhalten der Iminoäther)

`:cite-note-hans-dieter-belitz-werner-grosch-11`!11.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-hans-dieter-belitz-werner-grosch-11-0]`_`f Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08304-8, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

`:cite-note-doi10-1021-jo00394a027-12`!12.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-doi10-1021-jo00394a027-12-0]`_`f Yozo Ohtsuka, Eiko Tohma u. a.: `*Chemistry of diaminomaleonitrile. 5. Dihydropyrazine synthesis.`* In: `*The Journal of Organic Chemistry.`* 44, 1979, S. 4871, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1021/jo00394a027.

`:cite-note-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13`!13.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-vishnu-ji-ram-arun-sethi-mahendra-nath-ramendra-pratap-13-0]`_`f Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles. Elsevier, 2019, ISBN 978-0-12-819211-5, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

`:cite-note-doi10-1107-s0365110x57000596-14`!14.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-doi10-1107-s0365110x57000596-14-0]`_`f P. J. Wheatley: `*The crystal and molecular structure of pyrazine.`* In: `*Acta Crystallographica.`* 10, S. 182, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1107/S0365110X57000596.

`:cite-note-doi10-1016-0022-2860-77-87035-x-15`!15.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-doi10-1016-0022-2860-77-87035-x-15-0]`_`f B.J.M. Bormans, G. De With, F.C. Mijlhoff: `*The molecular structure of pyrazine as determined from gas-phase electron diffraction data.`* In: `*Journal of Molecular Structure.`* 42, 1977, S. 121, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1016/0022-2860(77)87035-X.

`:cite-note-16`!16.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-16]`_`f Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali: Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications. In: Journal of Materials Chemistry A. Band 6, Nr. 40, 2018, S. 19288–19329, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1039/C8TA03306D.

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